Palio di Siena ma odległe początki, a niektóre przepisy obowiązują do dziś od 1644 roku, w którym uruchomiono pierwsze Palio z końmi. Palio to rywalizacja między Contradas ze Sieny w formie potyczki konnej o średniowiecznym rodowodzie. Terytorium miasta podzielone jest na 17 Contrade z granicami ustanowionymi w 1729 roku przez gubernatora miasta Bando z Violante z Bawarii. Każda Contrada ma na swoim terytorium Kościół z przylegającą siedzibą, w którym przechowywane jest całe jej dziedzictwo: relikwie, sztandary zwycięstw, kostiumy wyglądu, flagi, archiwa i wszystko inne, co dotyczy życia samej Contrady.
Kariera, jak tradycyjnie nazywa się wyścig, odbywa się dwa razy w roku: 2 lipca Palio di Provenzano (na cześć Madonny di Provenzano) i 16 sierpnia Palio dell'Assunta (na cześć Madonny Assunta). ). Przy okazji wyjątkowych wydarzeń społeczność sieneńska może zdecydować się na przeprowadzenie niezwykłego Palio, od maja do września.
Od rana 29 czerwca (w przypadku lipcowego Palio) lub od tego 13 sierpnia rozpoczynają się intensywne cztery dni przygotowań, aż do wieczora 2 lipca lub 16 sierpnia, kiedy rozpocznie się wyścig Palio. Wybuch petard zapowiada odejście koni, każdy dżokej otrzymuje ścięgno wołu, za pomocą którego może dopingować konia lub przeszkadzać przeciwnikom w wyścigu. Następnie przechodzimy do podejścia w kierunku Mossy, czyli punktu, gdzie dwie liny zostały rozciągnięte, między którymi konie i dżokeje (z 10 Contrad rywalizujących w Palio) zostaną wezwane do ustawienia się w szeregu. Kolejność wejścia Contradas ustalana jest w drodze losowania, natomiast dziesiąta i ostatnia wejdzie podbiegając, kiedy uzna to za stosowne, decydując w ten sposób o czasie wyjazdu. W przypadku nieprawidłowego startu petarda zatrzyma wyścig.
Podczas wyścigu konie będą musiały przejechać 3 okrążenia toru, a pierwszy wygra zwycięstwo, które i tak jest zarezerwowane dla konia, w rzeczywistości może przyjechać również Scosso, który jest bez dżokeja i nadal wygrywa.
Palio di Siena to wydarzenie, które zawsze wzbudzało kontrowersje wśród stowarzyszeń zajmujących się ochroną środowiska i dobrostanu zwierząt i nie tylko. Kontrowersje, które zawsze powstawały z powodu urazów i szkód, jakie konie doznały w wyniku wyścigu. Pomimo wszystkich protestów Sieneńczycy nadal twierdzą, że ich konie są przygotowane do stawienia czoła Palio i są przyzwyczajone do przebywania w środku krzyczącego tłumu, a zatem nie są zwierzętami maltretowanymi.
Czasami jednak dochodziło do śmierci tych zwierząt, takich jak Messi, koń Ślimaka, który zginął podczas prób palio w lipcu 2011 roku, uderzając po drodze w ogrodzenie. Po śmierci tego konia niektóre stowarzyszenia natychmiast ogłosiły skargi, a prokuratura w Sienie wszczęła w międzyczasie śledztwo.
